Après une quatrième saison de transition, Lorelai et Rory Gilmore sont enfin installées dans leur nouvelle routine. La saison cinq est forte en rebondissements dans la vie amoureuse de tous nos personnages. D'abord, Lorelai et Luke vont finalement consommer leur amour, dont la complicité et l'attirance sont indéniables depuis le début de l'émission. La confiance de Luke envers Lorelai sera fortement ébranlée lorsque Christopher, à nouveau célibataire toutefois père d'un nouveau-né, resurgira dans le décor. Rory, de son côté, donnera une nouvelle chance à Dean pour voir si les choses ne tourneraient pas différemment. Malheureusement, cette relation s'avouera encore une fois être un échec et Rory s'amourachera d'un autre étudiant de Yale, Logan Heinzburger. Ce dernier fait partie du 'Life and Death Brigade' et mettra un peu de piquant dans la vie de Rory: celle-ci décidera d'adopter les mêmes principes que son nouvel ami, décidant d'entretenir avec lui une relation d'amitié avec bénéfices au lieu de replonger dans un engagement amoureux avec toutes ses complications. Cette décision ne fera pas long feu lorsque la jalousie fera surface et Rory voudra mettre fin à cette relation: à sa grande surprise, Logan accepta de s'engager avec elle dans une relation mutuellement exclusive.
Rory et Lorelai ne seront pas les seules à éprouver quelques difficultés amoureuses: le couple d'Emily et Richard Gilmore (les parents de Lorelai) s'effritera peu à peu suite à la trahison de Richard à l'endroit d'Emily. S'ensuivra une drôle de séparation, où Richard finit par emménager dans leur "pool house" (qui est aussi grande qu'une maison): les soupers du vendredi soir feront place à des situations cocasses alors que les apéritifs doivent être pris chez l'un, et le repas chez l'autre. Cette séparation ne sera que de courte durée puisque dans la deuxième moitié de la saison, ils se réconcilieront et organiseront une grande réception pour renouveler leurs vœux de mariage. D'autres couples se formeront aussi parmi les personnages secondaires, mentionnons Lane et Zack, le guitariste de son groupe de musique, ainsi que Paris et Doyle, l'éditeur en chef du journal de l'école.
Dans cette saison, Rory et Lorelai devront toutes deux affronter les opinions de leur entourage au sujet de leur vie amoureuse. Lorelai d'abord, verra une guerre commencer à Stars Hollow dès le début de ses fréquentations avec Luke, parce que les habitants de la petite ville craignent les répercussions d'une éventuelle rupture entre les deux propriétaires de commerces. Tous seront forcés de choisir un camp, en s'identifiant par un ruban de couleur rose ou bleu. Rory, de son côté, sera présentée à la famille Heinzburger qui ne l'accepteront pas du tout dans leur clan, parce qu'ils sont d'avis qu'elle n'est pas assez bonne pour Logan. En guise d'excuses de la part des Heinzburger, le père de Logan offrira un internat à Rory dans un des journaux dont il est propriétaire, le rêve de tout journaliste. Elle finira par accepter, malgré qu'elle ne connaisse pas les véritables motifs de cette offre: ce qui s'annonçait comme un début de carrière prometteur s'avérera être une expérience désastreuse lorsque Mitchum Huntzberger confiera à Rory qu'il ne croit pas qu'elle ait la veine d'une journaliste. Elle remettra en cause son choix de carrière et en l'absence d'orientation, prendra la décision de ne pas retourner à Yale l'an prochain. Lorelai sera outragée par ce choix et dans le désespoir, ira demander l'aide de ses parents pour confronter sa fille sur cette décision. Richard et Emily accepteront de l'aider, mais avant qu'ils puissent passer leur plan à exécution, Rory ira elle aussi se confier à eux. Ils prendront le bord de Rory, et lui proposeront de venir habiter avec eux pendant son année sabbatique: Lorelai sera dévastée par la trahison de ses parents, mais aussi de sa fille. Dans son tourbillon d'émotions, alors qu'elle se videra de toutes ses émotions en présence de Luke, elle le demandera en mariage.
Les suppléments sur cette édition sont nombreux: d'abord, nous avons une piste de commentaires sur l'épisode "You Jump, I Jump, Jack" où Amy Sherman-Palladino et Daniel Palladino nous fournissent une foule de détails croustillants sur l'émission dont la provenance de l'inspiration pour le 'Life and Death Brigade'. Une des anecdotes intéressantes est comment la saison dernière, suite à l'épisode où Kirk apparaît nu et fait le tour de la ville à la course, les fans de l'émission ont envoyé une tonne de commentaires positifs sur Internet: les créateurs ont donc décidé de faire plaisir aux auditeurs en faisant apparaître Kirk tout nu le plus souvent possible au cours de la cinquième saison. Nous avons ensuite un court documentaire intitulé 'The Gilmore Girls Turn 100', qui célèbre le 100e épisode de l'émission. On y montre plusieurs entrevues avec les acteurs qui parlent de leur joie de faire partie d'une émission qui a atteint une telle envergure, et on nous fait une comparaison entre leurs personnages dans la première saison et celle actuelle. Un documentaire est également présenté sur la production de ce 100e épisode: Sookie, interprétée par Melissa McCarthy, nous fait visiter l'arrière-scène et parle à quelques-uns des autres acteurs de cet épisode qui met en vedette la grande réception organisée en l'honneur d'Emily et de Richard Gilmore. Finalement, on retrouve un montage des dialogues les plus drôles de la cinquième saison, qui s'intitule 'Who wants to Talk Gilmore'.
L'aspect technique est semblable à ce qu'on a pu voir et entendre dans les saisons précédentes: la piste audio suffit amplement à la tâche. Les 22 épisodes de cette cinquième saison des Gilmore Girls sont répartis comme suit sur six disques:
Cette saison est définitivement remplie d'événements marquants et l'édition est également riche en suppléments, pour notre plus grand plaisir: la seule déception est l'absence du petit livret des Gilmore-Isms. Nous étions habitués à ce guide si utile pour comprendre certaines références culturelles de l'émission, ils ont décidé cette saison de le présenter sur un site web, ce qui est nettement moins pratique.
| Film | 8 |
| Présentation | 7 |
| Suppléments | 7 |
| Vidéo | 7 |
| Audio | 7 |